В этом разделе будут опубликованы лучшие задачи прошлых лет. Мы начнем с задач Московской олимпиады 1996 года. Решения будут даны через две недели после появления задачи. Задачи будут обновляться не реже одного раза в месяц. Желаем творческих успехов!

Word

Определение стереохимии органических соединений по их химическому поведению. Москва, 1996

Стереохимию органических соединений можно иногда определить путем изучения их химического поведения. Стереохимическая конфигурация одного из изомеров 5-нонборнен-2,3-дикарбоновой кислоты (соединение Х)

(стереохимическая конфигурация не показана) была изучена с помощью следующих экспериментов.

При нагревании данное вещество разлагается с образованием воды и нового соединения Y. Соединение Y медленно растворяется в избытке водного раствора NaOH с образованием продукта Х₁, аналогичного тому, что образуется в реакции Х с NaOH. Полученный раствор Х₁ обработали I₂ с образованием веществ, содержащих иод. Окисление раствора привело к образованию смеси двух изомерных соединений А и В в соотношении 3:1. Титрование 0.3913 г соединения А 0.1000 М водным раствором NaOH в присутствии фенолфталеина дало 12.70 мл щелочи. Такое же количество 0.1000 М водного раствора NaOH необходимо для титрования 0.3913 г соединения В. При нагревании соединение А медленно превращается в соединение С, которое не содержит иода и способно вступать в реакцию с водой. Соединение В в этих же условиях не реагирует, однако при нагревании с соляной кислотой медленно превращается в А.

Все реакции должны быть написаны в виде уравнений. Механизмы не требуются.

1. Отметьте звездочкой (*) асимметрические атомы углерода в структурах 5-нонборнен-2,3-дикарбоновых кислот.

2. Нарисуйте стереохимические формулы всех стереоизоиеров соединения Х и структуры продуктов их дегидратации в тех случаях, где это возможно.

3. Напишите уравнения реакций NaOH со стереоизомерами Х и Y.

4. Рассчитайте молярную массу соединения А. Напишите уравнение реакции превращения Х₁ в А.

5. Напишите уравнение реакции образования вещества С из А и реакции С с водой.

6. Изобразите стереохимическую формулу соединения Х, которая удовлетворяет всем условиям задачи.

7. Напишите уравнения реакций превращения В в А.

8. Являются ли соединения А и В диастереомерами?

Решение

Определениечисла Авогадро по радиоактивному распаду. Москва, 1996

Химические равновесия в растворах. Москва, 1996