Программа теоретического тура
Уровень 1: эти темы включены в подавляющее большинство школьных программ и не должны быть указаны в тренировочном комплекте.
Уровень 2: эти темы включены во многие школьные программы и могут быть использованы без указания в тренировочном комплекте.
Уровень 3: эти темы не включены в большинство школьных программ и могут быть использованы только при условии, что соответствующие примеры приведены в тренировочном комплекте.
1. Строение атома |
||||||||||||
1.1. |
Введение |
|
||||||||||
|
1.1.1. |
Подсчет числа нуклонов |
1 |
|||||||||
|
1.1.2. |
Изотопы |
1 |
|||||||||
1.2. |
Атом водорода |
|
||||||||||
|
1.2.1. |
Понятие об уровнях энергии |
1 |
|||||||||
|
1.2.2. |
Форма s-орбиталей |
1 |
|||||||||
|
1.2.3. |
Форма и ориентация p-орбиталей |
1 |
|||||||||
|
1.2.4. |
Форма и ориентация d-орбиталей |
3 |
|||||||||
|
1.2.5. |
Простейшее уравнение Шредингера |
3 |
|||||||||
|
1.2.6. |
Квадрат модуля волновой функции и вероятность |
3 |
|||||||||
|
1.2.7. |
Квантовые числа (n, l, ml) |
3 |
|||||||||
1.3. |
Радиоактивность |
|
||||||||||
|
1.3.1. |
Типы радиоактивности |
1 |
|||||||||
|
1.3.2. |
Радиоактивный распад |
1 |
|||||||||
|
1.3.3. |
Ядерные реакции |
2 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
2. Химическая связь |
||||||||||||
2.1. |
Теория ОЭПВО – структуры с |
|
||||||||||
|
2.1.1. |
£4 электронных пар центрального атома |
1 |
|||||||||
|
2.1.2. |
центральным атомом, нарушающим "правило октета" |
3 |
|||||||||
2.2. |
Делокализация и резонанс |
3 |
||||||||||
2.3. |
Теория гибридизации орбиталей |
3 |
||||||||||
2.4. |
Теория молекулярных орбиталей |
|
||||||||||
|
2.4.1. |
Диаграмма молекулярных орбиталей: молекула H2 |
3 |
|||||||||
|
2.4.2. |
Диаграмма молекулярных орбиталей: молекулы N2 и O2 |
3 |
|||||||||
|
2.4.3. |
Порядки связей в O2, O2–, O2+ |
3 |
|||||||||
|
2.4.4. |
Неспаренные электроны и парамагнетизм |
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
3. Химические расчеты |
||||||||||||
|
3.1.1. |
Расчет коэффициентов в уравнениях реакций |
1 |
|||||||||
|
3.1.2. |
Стехиометрические расчеты |
1 |
|||||||||
|
3.1.3. |
Массовые, объемные соотношения (включая плотность) |
1 |
|||||||||
|
3.1.4. |
Эмпирическая формула |
1 |
|||||||||
|
3.1.5. |
Число Авогадро |
1 |
|||||||||
|
3.1.6. |
Расчет концентраций |
1 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
4. Закономерности в периодической cистеме |
||||||||||||
4.1. |
Электронные конфигурации |
|
||||||||||
|
4.1.1. |
Принцип запрета Паули |
1 |
|||||||||
|
4.1.2. |
Правило Хунда |
1 |
|||||||||
|
4.1.3. |
Элементы главных подгрупп |
1 |
|||||||||
|
4.1.4. |
Переходные металлы |
1 |
|||||||||
|
4.1.5. |
Лантаниды и актиниды |
3 |
|||||||||
4.2. |
Электроотрицательность |
1 |
||||||||||
4.3. |
Сродство к электрону |
2 |
||||||||||
4.4. |
Первая энергия ионизации |
1 |
||||||||||
4.5. |
Радиусы атомов |
1 |
||||||||||
4.6. |
Радиусы ионов |
1 |
||||||||||
4.7. |
Высшая степень окисления |
1 |
||||||||||
|
|
|
|
|||||||||
5. Неорганическая химия |
||||||||||||
5.1. |
Введение |
|
||||||||||
|
5.1.1. |
Закономерности в физических свойствах (главные подгруппы) |
|
|||||||||
|
|
5.1.1.1. |
Температура плавления |
1 |
||||||||
|
|
5.1.1.2. |
Температура кипения |
1 |
||||||||
|
|
5.1.1.3. |
Металлические свойства |
1 |
||||||||
|
|
5.1.1.4. |
Магнитные свойства |
3 |
||||||||
|
|
5.1.1.5. |
Электропроводность |
2 |
||||||||
|
5.1.2. |
Степень окисления |
1 |
|||||||||
|
5.1.3. |
Номенклатура |
|
|||||||||
|
|
5.1.3.1. |
Соединения главных подгрупп |
1 |
||||||||
|
|
5.1.3.2. |
Соединения переходных металлов |
1 |
||||||||
|
|
5.1.3.3. |
Простые комплексы металлов |
3 |
||||||||
5.2. |
Группы 1 и 2 |
|
||||||||||
|
5.2.1. |
Тенденции в реакционной способности (тяжелые элементы более реакционноспособны) |
1 |
|||||||||
|
5.2.2. |
Продукты реакций с |
|
|||||||||
|
|
5.2.2.1. |
водой |
1 |
||||||||
|
|
5.2.2.2. |
галогенами |
1 |
||||||||
|
|
5.2.2.3. |
кислородом |
2 |
||||||||
|
5.2.3. |
Основность оксидов |
1 |
|||||||||
|
5.2.4. |
Свойства гидридов |
3 |
|||||||||
|
5.2.5. |
Другие соединения, их свойства и степени окисления |
3 |
|||||||||
5.3. |
Группы 13 – 18 и водород |
|
||||||||||
|
5.3.1. |
Бинарные молекулярные соединения водорода |
|
|||||||||
|
|
5.3.1.1. |
Формулы |
1 |
||||||||
|
|
5.3.1.2. |
Кислотно-основные свойства CH4, NH3, H2O, H2S |
1 |
||||||||
|
|
5.3.1.3. |
Другие свойства |
3 |
||||||||
|
5.3.2. |
|
|
|||||||||
|
|
Группа 13 |
|
|||||||||
|
|
5.3.2.1 |
Степень окисления бора и алюминия в оксидах и хлоридах равна +3 |
1 |
||||||||
|
|
5.3.2.2. |
Кислотно-основные свойства оксида и гидроксида алюминия |
2 |
||||||||
|
|
5.3.2.3. |
Реакция оксида бора(III) с водой |
3 |
||||||||
|
|
5.3.2.4. |
Реакция хлорида бора(III) с водой |
3 |
||||||||
|
|
5.3.2.5. |
Другие соединения, свойства и степени окисления |
3 |
||||||||
|
5.3.3. |
Группа 14 |
|
|||||||||
|
|
5.3.3.1. |
Степень окисления кремния в его оксиде и хлориде равна +4 |
1 |
||||||||
|
|
5.3.3.2. |
Степени окисления +2 и +4 для углерода, олова и свинца, кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства оксидов и хлоридов |
2 |
||||||||
|
|
5.3.3.3. |
Другие соединения, свойства и степени окисления |
3 |
||||||||
|
5.3.4. |
Группа 15 |
|
|||||||||
|
|
5.3.4.1. |
Оксид и хлорид фосфора(V), их реакции с водой |
2 |
||||||||
|
|
5.3.4.2. |
Оксид и хлорид фосфора(III), их реакции с водой |
2 |
||||||||
|
|
5.3.4.3. |
Оксиды азота |
|
||||||||
|
|
|
а) Реакция NO с O2 с образованием NO2 |
1 |
||||||||
|
|
|
б) Димеризация NO2 |
1 |
||||||||
|
|
|
в) Реакция NO2 с водой |
1 |
||||||||
|
|
5.3.4.4. |
Окислительно-восстановительные свойства |
|
||||||||
|
|
|
а) HNO3 и нитратов |
1 |
||||||||
|
|
|
б) HNO2 и NH2NH2 |
3 |
||||||||
|
|
5.3.4.5. |
Bi(+5) и Bi(+3) |
3 |
||||||||
|
|
5.3.4.6. |
Другие соединения, свойства и степени окисления |
3 |
||||||||
|
5.3.5. |
Группа 16 |
|
|||||||||
|
|
5.3.5.1. |
Степени окисления серы +4 и +6, реакции оксидов с водой, свойства кислот |
1 |
||||||||
|
|
5.3.5.2. |
Реакция тиосульфата с I2 |
3 |
||||||||
|
|
5.3.5.3. |
Другие соединения, свойства и степени окисления |
3 |
||||||||
|
5.3.6. |
Группа 17 (галогены) |
|
|||||||||
|
|
5.3.6.1. |
Реакционная способность и сила окислителей убывают от F2 к I2 |
1 |
||||||||
|
|
5.3.6.2. |
Кислотно-основные свойства галогеноводородов |
1 |
||||||||
|
|
5.3.6.3. |
Степень окисления фтора в соединениях равна –1 |
1 |
||||||||
|
|
5.3.6.4. |
Степени окисления хлора: –1, +1, +3, +5, +7 |
1 |
||||||||
|
|
5.3.6.5. |
Моноядерные оксоанионы хлора |
2 |
||||||||
|
|
5.3.6.6. |
Реакции галогенов с водой |
3 |
||||||||
|
|
5.3.6.7. |
Реакции Cl2O и Cl2O7 с водой |
3 |
||||||||
|
|
5.3.6.8. |
Другие соединения, свойства и степени окисления |
3 |
||||||||
|
5.3.7. |
Группа 18 |
3 |
|||||||||
5.4. |
Переходные элементы |
|
||||||||||
|
5.4.1. |
Характерные
степени окисления переходных металлов: |
1 |
|||||||||
|
5.4.2. |
Цвета указанных выше ионов в водных растворах |
2 |
|||||||||
|
5.4.3. |
Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Zn растворяются в разбавленной HCl, а Cu, Ag, Hg – нет |
2 |
|||||||||
|
5.4.4. |
Продукты растворения – катионы M2+ |
2 |
|||||||||
|
5.4.5. |
Cr(OH)3 и Zn(OH)2 – амфотерные, а другие оксиды и гидроксиды M2+ имеют основной характер |
2 |
|||||||||
|
5.4.6. |
MnO4– и Cr2O72– – сильные окислители в кислой среде |
1 |
|||||||||
|
5.4.7. |
Продукты восстановления MnO4– в зависимости от pH |
2 |
|||||||||
|
5.4.8. |
Взаимные переходы между CrO42– и Cr2O72– |
3 |
|||||||||
|
5.4.9. |
Другие соединения, свойства и степени окисления |
3 |
|||||||||
5.5. |
Лантаниды и актиниды |
3 |
||||||||||
5.6. |
Химия координационных соединений, включая стереохимию |
|
||||||||||
|
5.6.1. |
Определение координационного числа |
1 |
|||||||||
|
5.6.2. |
Составление уравнений комплексообразования по заданным формулам комплексов |
1 |
|||||||||
|
5.6.3. |
Формулы комплексных ионов |
|
|||||||||
|
|
5.6.3.1. |
Ag(NH3)2+ |
1 |
||||||||
|
|
5.6.3.2. |
Ag(S2O3)23– |
3 |
||||||||
|
|
5.6.3.3. |
FeSCN2+ |
3 |
||||||||
|
|
5.6.3.4. |
Cu(NH3)42+ |
1 |
||||||||
|
|
5.6.3.5. |
Другие комплексные ионы |
3 |
||||||||
|
5.6.4. |
Теория кристаллического поля (термы eg и t2g, высоко- и низкоспиновые комплексы) |
3 |
|||||||||
|
5.6.5. |
Стереохимия комплексов |
|
|||||||||
|
|
5.6.5.1. |
цис и транс |
3 |
||||||||
|
|
5.6.5.2. |
энантиомеры |
3 |
||||||||
5.7. |
Некоторые промышленные процессы |
|
||||||||||
|
5.7.1. |
Получение H2SO4 |
1 |
|||||||||
|
5.7.2. |
Получение NH3 |
1 |
|||||||||
|
5.7.3. |
Получение Na2CO3 |
2 |
|||||||||
|
5.7.4. |
Получение Cl2 и NaOH |
2 |
|||||||||
|
5.7.5. |
Получение HNO3 |
2 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
6. Физическая химия |
||||||||||||
6.1. |
Газы |
|
||||||||||
|
6.1.1. |
Уравнение идеального газа |
1 |
|||||||||
|
6.1.2. |
Уравнение Ван-дер-Ваальса |
3 |
|||||||||
|
6.1.3. |
Определение парциального давления |
2 |
|||||||||
|
6.1.4. |
Закон Дальтона |
3 |
|||||||||
6.2. |
Термодинамика |
|
||||||||||
|
6.2.1. |
Первый закон |
|
|||||||||
|
|
6.2.1.1. |
Понятие системы и окружающей среды |
2 |
||||||||
|
|
6.2.1.2. |
Энергия, теплота и работа |
2 |
||||||||
|
6.2.2. |
Энтальпия |
|
|||||||||
|
|
6.2.2.1. |
Связь между внутренней энергией и энтальпией |
3 |
||||||||
|
|
6.2.2.2. |
Определение теплоемкости |
2 |
||||||||
|
|
6.2.2.3. |
Разность между Cp и CV (для идеального газа) |
3 |
||||||||
|
|
6.2.2.4. |
Энтальпия – функция состояния (закон Гесса) |
2 |
||||||||
|
|
6.2.2.5. |
Цикл Борна-Габера для ионных соединений |
3 |
||||||||
|
|
6.2.2.6. |
Стандартная энтальпия образования |
2 |
||||||||
|
|
6.2.2.7. |
Энтальпия растворения и сольватации |
3 |
||||||||
|
|
6.2.2.8. |
Энергия связи (определение и использование) |
2 |
||||||||
|
6.2.3. |
Второй закон (энтропия и энергия Гиббса) |
|
|||||||||
|
|
6.2.3.1. |
Определение энтропии (dq / T) |
3 |
||||||||
|
|
6.2.3.2. |
Энтропия и беспорядок |
3 |
||||||||
|
|
6.2.3.3. |
Определение энтропии (S = k ln W) |
3 |
||||||||
|
|
6.2.3.4. |
Определение энергии Гиббса (DG = DH – TDS) |
3 |
||||||||
|
|
6.2.3.5. |
Использование DG для определения направления реакции |
3 |
||||||||
|
|
6.2.3.6. |
Связь между DG° и константой равновесия K |
3 |
||||||||
6.3. |
Равновесие |
|
||||||||||
|
6.3.1. |
Кислота-основание |
|
|||||||||
|
|
6.3.1.1. |
Определение по Аррениусу |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.2. |
Определение по Бренстеду-Лоури |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.3. |
Сопряженные кислоты и основания |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.4. |
Определение pH |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.5. |
Определение Kw |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.6. |
Ka и Kb – меры кислотности и основности |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.7. |
Кислотность и основность ионов |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.8. |
Расчет pH из pKa (для слабых кислот) |
1 |
||||||||
|
|
6.3.1.9. |
Расчет pH простых буферных растворов |
2 |
||||||||
|
6.3.2. |
Газовая фаза |
|
|||||||||
|
|
6.3.2.1. |
Выражение константы равновесия через парциальные давления |
3 |
||||||||
|
|
6.3.2.2. |
Связь между Kp и Kc |
3 |
||||||||
|
6.3.3. |
Растворимость |
|
|||||||||
|
|
6.3.3.1. |
Определение ПР |
2 |
||||||||
|
|
6.3.3.2. |
Расчет растворимости в воде по ПР |
2 |
||||||||
|
6.3.4. |
Равновесия с участием комплексов |
|
|||||||||
|
|
6.3.4.1. |
Определение константы устойчивости |
3 |
||||||||
|
|
6.3.4.2. |
Задачи на расчет комплексных равновесий |
3 |
||||||||
|
|
6.3.4.3. |
Кислоты и основания Льюиса |
3 |
||||||||
|
|
6.3.4.4. |
Жесткие и мягкие кислоты и основания Льюиса |
3 |
||||||||
|
6.3.5. |
Фазовые переходы |
|
|||||||||
|
|
6.3.5.1. |
Температурная зависимость давления пара |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.2. |
Уравнение Клаузиуса-Клапейрона |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.3. |
Фазовые диаграммы однокомпонентных систем |
|
||||||||
|
|
|
а) тройная точка |
3 |
||||||||
|
|
|
б) критическая точка |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.4. |
Равновесие жидкость-пар |
|
||||||||
|
|
|
а) идеальные и неидеальные системы |
3 |
||||||||
|
|
|
б) фазовые диаграммы |
3 |
||||||||
|
|
|
в) дробная перегонка |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.5. |
Закон Генри |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.6. |
Закон Рауля |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.7. |
Отклонения от закона Рауля |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.8. |
Повышение температуры кипения растворов |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.9. |
Понижение температуры замерзания растворов |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.10. |
Осмотическое давление |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.11. |
Коэффициент разделения |
3 |
||||||||
|
|
6.3.5.12. |
Экстракция растворителем |
3 |
||||||||
|
6.3.6. |
Сложные равновесия |
|
|||||||||
|
|
6.3.6.1. |
Расчет pH для многоосновных кислот |
3 |
||||||||
|
|
6.3.6.2. |
Расчет pH для смесей слабых кислот |
3 |
||||||||
6.4. |
Электрохимия |
|
||||||||||
|
6.4.1. |
Электродвижущая сила (определение) |
1 |
|||||||||
|
6.4.2. |
Электроды первого рода |
1 |
|||||||||
|
6.4.3. |
Стандартный электродный потенциал |
1 |
|||||||||
|
6.4.4. |
Уравнение Нернста |
3 |
|||||||||
|
6.4.5. |
Электроды второго рода |
3 |
|||||||||
|
6.4.6. |
Связь между DG и электродвижущей силой |
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
7. Химическая кинетика (гомогенные реакции) |
||||||||||||
7.1. |
Введение |
|
||||||||||
|
7.1.1. |
Факторы, влияющие на скорость реакции |
1 |
|||||||||
|
7.1.2. |
Координата реакции и понятие активированного комплекса |
1 |
|||||||||
7.2. |
Закон действующих масс |
|
||||||||||
|
7.2.1. |
Кинетическое уравнение в дифференциальной форме |
2 |
|||||||||
|
7.2.2. |
Понятие порядка реакции |
2 |
|||||||||
|
7.2.3. |
Определение константы скорости |
2 |
|||||||||
|
7.2.4. |
Реакции первого порядка |
|
|||||||||
|
|
7.2.4.1. |
Зависимость концентрации от времени |
3 |
||||||||
|
|
7.2.4.2. |
Понятие периода полураспада |
3 |
||||||||
|
|
7.2.4.3. |
Связь между периодом полураспада и константой скорости |
3 |
||||||||
|
|
7.2.4.4. |
Расчет константы скорости первого порядка из |
|
||||||||
|
|
|
а) дифференциального кинетического уравнения |
3 |
||||||||
|
|
|
б) проинтегрированного кинетического уравнения |
3 |
||||||||
|
|
7.2.4.5. |
Константы скорости для реакций второго и третьего порядка |
3 |
||||||||
7.3. |
Механизмы реакций |
|
||||||||||
|
7.3.1. |
Понятие молекулярности |
3 |
|||||||||
|
7.3.2. |
Лимитирующая стадия |
3 |
|||||||||
|
7.3.3. |
Основные понятия теории столкновений |
3 |
|||||||||
|
7.3.4. |
Обратимые, параллельные и последовательные реакции |
3 |
|||||||||
|
7.3.5. |
Уравнение Аррениуса |
3 |
|||||||||
|
|
7.3.5.1. |
Определение энергии активации |
3 |
||||||||
|
|
7.3.5.2. |
Расчет энергии активации |
3 |
||||||||
|
|
|
|
|||||||||
8. Спектроскопия |
||||||||||||
8.1. |
УФ/видимая |
|
||||||||||
|
8.1.1. |
Идентификация ароматических соединений |
3 |
|||||||||
|
8.1.2. |
Идентификация хромофоров |
3 |
|||||||||
|
8.1.3. |
Красители: зависимость цвета от структуры |
3 |
|||||||||
|
8.1.4. |
Закон Ламберта-Бэра |
3 |
|||||||||
8.2. |
Инфракрасная |
|
||||||||||
|
8.2.1. |
Интерпретация по таблице групповых частот |
3 |
|||||||||
|
8.2.2. |
Распознавание водородных связей |
3 |
|||||||||
8.3. |
Рентгеновская |
|
||||||||||
|
8.3.1. |
Закон Брэгга |
3 |
|||||||||
|
8.3.2. |
Основные понятия: |
|
|||||||||
|
|
8.3.2.1. |
координационное число |
3 |
||||||||
|
|
8.3.2.2. |
элементарная ячейка |
3 |
||||||||
|
8.3.3. |
Кристаллические структуры |
|
|||||||||
|
|
8.3.3.1. |
NaCl |
3 |
||||||||
|
|
8.3.3.2. |
CsCl |
3 |
||||||||
|
|
8.3.3.3. |
металлов |
3 |
||||||||
8.4. |
ЯМР |
|
||||||||||
|
8.4.1. |
Общие понятия: |
|
|||||||||
|
|
8.4.1.1. |
химический сдвиг |
3 |
||||||||
|
|
8.4.1.2. |
спин-спиновое взаимодействие и константы взаимодействия |
3 |
||||||||
|
|
8.4.1.3. |
интегрирование спектров |
3 |
||||||||
|
8.4.2. |
Интерпретация простых 1H спектров (на примере C2H5OH) |
3 |
|||||||||
|
8.4.3. |
Идентификация о- и п-замещенных бензолов |
3 |
|||||||||
|
8.4.4. |
Интерпретация простых спектров ЯМР 13C (с протонной развязкой) и других ядер со спином ½ |
3 |
|||||||||
8.5. |
Масс-спектрометрия |
|
||||||||||
|
8.5.1.1. |
Определение молекулярного иона |
3 |
|||||||||
|
8.5.1.2. |
Определение фрагментов по таблице |
3 |
|||||||||
|
8.5.1.3. |
Определение типичного распределения изотопов |
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
9. Органическая химия |
||||||||||||
9.1. |
Введение |
|
||||||||||
|
9.1.1. |
Номенклатура алканов (ИЮПАК) |
1 |
|||||||||
|
|
9.1.2.1. |
Закономерное изменение температуры кипения алканов |
1 |
||||||||
|
|
9.1.2.2. |
Сравнение температур кипения спиртов и простых эфиров (роль водородных связей) |
1 |
||||||||
|
9.1.3. |
Геометрия молекул с одинарной, двойной и тройной связями |
1 |
|||||||||
|
9.1.4. |
Идентификация типичных функциональных групп |
1 |
|||||||||
|
9.1.5. |
Изомерия алкенов |
|
|||||||||
|
|
9.1.5.1. |
цис-транс |
1 |
||||||||
|
|
9.1.5.2. |
E/Z |
3 |
||||||||
|
9.1.6. |
Энантиомеры |
|
|||||||||
|
|
9.1.6.1. |
Оптическая активность |
2 |
||||||||
|
|
9.1.6.2. |
R/S номенклатура |
3 |
||||||||
9.2. |
Реакционная способность |
|
||||||||||
|
9.2.1. |
Алканы |
|
|||||||||
|
|
9.2.1.1. |
Реакция с галогенами |
|
||||||||
|
|
|
а) продукты |
1 |
||||||||
|
|
|
б) свободнорадикальный механизм |
2 |
||||||||
|
|
9.2.1.2. |
Циклоалканы |
|
||||||||
|
|
|
а) Номенклатура |
2 |
||||||||
|
|
|
б) Напряжение в малых циклах |
3 |
||||||||
|
|
|
в) Конформации кресло / ванна для циклогексана |
3 |
||||||||
|
9.2.2. |
Алкены |
|
|||||||||
|
|
9.2.2.1. |
Продукты присоединения Br2, HBr и H2O/H+ |
1 |
||||||||
|
|
9.2.2.2. |
Правило Марковникова |
2 |
||||||||
|
|
9.2.2.3. |
Карбокатионы в реакциях присоединения |
3 |
||||||||
|
|
9.2.2.4. |
Относительная устойчивость карбокатионов |
3 |
||||||||
|
|
9.2.2.5. |
1,4-присоединение к алкадиенам |
3 |
||||||||
|
9.2.3. |
Алкины |
|
|||||||||
|
|
9.2.3.1. |
Кислотные свойства |
3 |
||||||||
|
|
9.2.3.2. |
Отличие химических свойств от алкенов |
2 |
||||||||
|
9.2.4. |
Бензол |
|
|||||||||
|
|
9.2.4.1. |
Формула |
1 |
||||||||
|
|
9.2.4.2. |
Стабилизация резонансных структур |
1 |
||||||||
|
|
9.2.4.3. |
Электрофильное замещение (нитрование, галогенирование) |
|
||||||||
|
|
|
а) Влияние первого заместителя на направление замещения |
3 |
||||||||
|
|
|
б) Влияние первого заместителя на реакционную способность |
3 |
||||||||
|
|
|
в) Объяснение эффектов заместителей |
3 |
||||||||
|
9.2.5. |
Галогениды |
|
|||||||||
|
|
9.2.5.1. |
Номенклатура моногалогенидов |
1 |
||||||||
|
|
9.2.5.2. |
Реакции замещения |
|
||||||||
|
|
|
а) с образованием спиртов |
3 |
||||||||
|
|
|
б) Обмен галогенами |
3 |
||||||||
|
|
|
в) Сравнительная реакционная способность: |
|
||||||||
|
|
|
|
i) первичных, вторичных и третичных соединений |
3 |
|||||||
|
|
|
|
ii) алифатических и ароматических соединений |
3 |
|||||||
|
|
|
г) Механизмы SN1 и SN2 |
3 |
||||||||
|
|
9.2.5.3. |
Реакции элиминирования |
2 |
||||||||
|
|
9.2.5.4. |
Конкуренция замещения и элиминирования |
2 |
||||||||
|
9.2.6. |
Спирты |
|
|||||||||
|
|
9.2.6.1. |
Номенклатура одноатомных спиртов |
1 |
||||||||
|
|
9.2.6.2. |
Сравнение кислотных свойств спиртов и фенолов |
2 |
||||||||
|
|
9.2.6.3. |
Дегидратация до алкенов |
1 |
||||||||
|
|
9.2.6.4. |
Сложные эфиры с минеральными кислотами |
2 |
||||||||
|
|
9.2.6.5. |
Реакции окисления |
1 |
||||||||
|
9.2.7. |
Альдегиды и кетоны |
|
|||||||||
|
|
9.2.7.1. |
Номенклатура монофункциональных соединений |
1 |
||||||||
|
|
9.2.7.2. |
Окисление альдегидов |
1 |
||||||||
|
|
9.2.7.3. |
Восстановление до спиртов (LiAlH4, NaBH4) |
3 |
||||||||
|
|
9.2.7.4. |
Кето-енольная таутомерия |
3 |
||||||||
|
|
9.2.7.5. |
Реакции нуклеофильного присоединения |
|
||||||||
|
|
|
а) HCN |
3 |
||||||||
|
|
|
б) RNH2 (R = алкил, HO, NH2) |
3 |
||||||||
|
|
|
в) енолят-анионов (альдольная конденсация) |
3 |
||||||||
|
|
|
г) спиртов с образованием ацеталей и кеталей |
3 |
||||||||
|
|
|
д) реактивов Гриньяра |
3 |
||||||||
|
9.2.8. |
Карбоновые кислоты и их производные |
|
|||||||||
|
|
9.2.8.1. |
Номенклатура карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, галогенангидридов, амидов) |
2 |
||||||||
|
|
9.2.8.2. |
Индуктивный эффект и сила кислот |
3 |
||||||||
|
|
9.2.8.3. |
Получение карбоновых кислот гидролизом: |
|
||||||||
|
|
|
а) сложных эфиров (жиров) |
1 |
||||||||
|
|
|
б) амидов |
2 |
||||||||
|
|
|
в) нитрилов |
3 |
||||||||
|
|
9.2.8.4. |
Реакции карбоновых кислот |
|
||||||||
|
|
|
а) со спиртами с образованием сложных эфиров |
1 |
||||||||
|
|
|
б) с образованием хлорангидридов |
3 |
||||||||
|
|
|
в) с образованием ангидридов |
3 |
||||||||
|
|
9.2.8.5. |
Превращение хлорангидридов в амиды |
3 |
||||||||
|
|
9.2.8.6. |
Механизм этерификации |
3 |
||||||||
|
|
9.2.8.7. |
Многофункциональные кислоты (гидроксикислоты, кетокислоты) |
3 |
||||||||
|
|
9.2.8.8. |
Многоосновные кислоты |
3 |
||||||||
|
9.2.9. |
Амины |
|
|||||||||
|
|
9.2.9.1. |
Номенклатура |
|
||||||||
|
|
|
а) простых аминов |
1 |
||||||||
|
|
|
б) распознавание первичных, вторичных и третичных аминов |
1 |
||||||||
|
|
9.2.9.2. |
Основность |
|
||||||||
|
|
|
а) как свойство аминов |
1 |
||||||||
|
|
|
б) Сравнение основности алифатических и ароматических аминов |
3 |
||||||||
|
|
|
в) Сравнение основности аминов и амидов |
3 |
||||||||
|
|
|
г) Получение аминов |
|
||||||||
|
|
|
|
i) из галогенидов |
3 |
|||||||
|
|
|
|
ii) из ароматических нитросоединений |
3 |
|||||||
|
|
|
|
iii) из амидов (гидролизом) |
3 |
|||||||
|
|
9.2.9.3. |
Диазотирование |
|
||||||||
|
|
|
а) алифатических аминов |
3 |
||||||||
|
|
|
б) ароматических аминов |
3 |
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
10. Полимеры |
||||||||||||
10.1. |
Синтетические |
|
||||||||||
|
10.1.1. |
Полимеры, полученные по реакции полимеризации |
|
|||||||||
|
|
10.1.1.1. |
Полистирол |
2 |
||||||||
|
|
10.1.1.2. |
Полиэтилен |
1 |
||||||||
|
|
10.1.1.3. |
Цепной механизм полимеризации |
2 |
||||||||
|
10.1.2. |
Полимеры, полученные по реакции поликонденсации |
|
|||||||||
|
|
10.1.2.1. |
Полиэфиры |
2 |
||||||||
|
|
10.1.2.2. |
Полиамиды |
2 |
||||||||
|
10.1.3. |
Силиконы |
3 |
|||||||||
|
10.1.4. |
Понятие сетчатой структуры и ее влияние на свойства |
3 |
|||||||||
10.2. |
Природные |
|
||||||||||
|
10.2.1. |
Силикаты |
3 |
|||||||||
|
10.2.2. |
Каучук |
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
11. Биохимия |
||||||||||||
11.1. |
Углеводы |
|
||||||||||
|
11.1.1. |
Глюкоза и фруктоза |
|
|||||||||
|
|
11.1.1.1. |
Линейные формулы |
1 |
||||||||
|
|
11.1.1.2. |
Проекции Фишера |
2 |
||||||||
|
|
11.1.1.3. |
Проекции Хеуорса |
3 |
||||||||
|
11.1.2. |
Различие между крахмалом и целлюлозой |
2 |
|||||||||
|
11.1.3. |
Различие между a- и b- D-глюкозой |
2 |
|||||||||
11.2. |
Жиры |
|
||||||||||
|
11.2.1. |
Строение жиров и его связь со свойствами |
2 |
|||||||||
|
11.2.2. |
Формула глицерина |
1 |
|||||||||
11.3. |
Азотсодержащие биологически активные вещества |
|
||||||||||
|
11.3.1. |
Аминокислоты |
|
|||||||||
|
|
11.3.1.1. |
Ионная форма |
1 |
||||||||
|
|
11.3.1.2. |
Изоэлектрическая точка |
3 |
||||||||
|
|
11.3.1.3. |
20 аминокислот (классификация по данным структурам) |
2 |
||||||||
|
|
11.3.1.4. |
Разделение электрофорезом |
3 |
||||||||
|
|
11.3.1.5. |
Пептидная связь |
1 |
||||||||
|
11.3.2. |
Белки |
|
|||||||||
|
|
11.3.2.1. |
Первичная структура |
1 |
||||||||
|
|
11.3.2.2. |
Дисульфидные мостики |
3 |
||||||||
|
|
11.3.2.3. |
Секвенирование |
3 |
||||||||
|
|
11.3.2.4. |
Вторичная структура |
3 |
||||||||
|
|
11.3.2.5. |
Детали a-спиральной структуры |
3 |
||||||||
|
|
11.3.2.6. |
Третичная структура |
3 |
||||||||
|
|
11.3.2.7. |
Денатурация при изменении pH, температуры, под действием металлов и спирта |
2 |
||||||||
|
11.3.3. |
Нуклеиновые кислоты и синтез белков |
|
|||||||||
|
|
11.3.3.1. |
Пиримидин и пурин |
3 |
||||||||
|
|
11.3.3.2. |
Нуклеозиды и нуклеотиды |
3 |
||||||||
|
|
11.3.3.3. |
Формулы всех пиримидиновых и пуриновых оснований |
3 |
||||||||
|
|
11.3.3.4. |
Различие между рибозой и 2-дезоксирибозой |
3 |
||||||||
|
|
11.3.3.5. |
Пары оснований ЦГ и АТ (водородные связи) |
3 |
||||||||
|
|
11.3.3.6. |
Различие между ДНК и РНК |
3 |
||||||||
|
|
11.3.3.7. |
Различие между м-РНК и т-РНК |
3 |
||||||||
11.4. |
Ферменты |
|
||||||||||
|
11.4.1.1. |
Общие свойства, активные центры |
3 |
|||||||||
|
11.4.1.2. |
Номенклатура, кинетика, коферменты, функция АТФ |
3 |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
12. Аналитическая химия |
||||||||||||
12.1. |
Титрование |
|
||||||||||
|
12.1.1. |
Кислотно-основное титрование |
|
|||||||||
|
|
12.1.1.1. |
Кривая титрования; pH (сильные, слабые кислоты) |
2 |
||||||||
|
|
12.1.1.2. |
Выбор кислотно-основных индикаторов |
2 |
||||||||
|
12.1.2. |
Окислительно-восстановительное титрование |
3 |
|||||||||
12.2. |
Качественный анализ |
|
||||||||||
|
12.2.1. |
Ионы (неорганические) |
|
|||||||||
|
|
12.2.1.1. |
Идентификация Ag+, Ba2+, Cl–, SO42– |
2 |
||||||||
|
|
12.2.1.2. |
Идентификация других анионов и катионов |
3 |
||||||||
|
12.2.2. |
Органические функциональные группы |
|
|||||||||
|
|
12.2.2.1. |
Реактив Лукаса (первичные, вторичные и третичные спирты) |
3 |
||||||||
|
|
12.2.2.2. |
Иодоформная реакция |
3 |
||||||||
|
|
12.2.2.3. |
Идентификация первичных, вторичных, третичных и четвертичных аминов в лаборатории |
3 |
||||||||
12.3. |
Хроматографические методы разделения |
3 |
||||||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||
Программа экспериментального тура |
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||
Уровень 1: |
предназначен для проверки основных экспериментальных навыков, которыми участники должны владеть очень хорошо. |
|||||||||||
Уровень 2: |
основан на практических заданиях, используемых в школах развитых стран. Задания этого уровня могут быть использованы без предварительного объявления. |
|||||||||||
Уровень 3: |
не входит в школьную программу большинства стран-участников. Авторы заданий должны включать их в тренировочный комплект. |
|||||||||||
Если организаторы используют методику, которая не указана в данной программе, этой методике автоматически присваивается третий уровень. |
||||||||||||
|
|
|
||||||||||
1. Синтез неорганических и органических соединений |
||||||||||||
|
|
|
||||||||||
1.1. |
Нагревание с помощью горелок и электрических плиток |
1 |
||||||||||
1.2. |
Нагревание жидкостей |
1 |
||||||||||
1.3. |
Работа с горючими веществами и материалами |
1 |
||||||||||
1.4. |
Взвешивание (аналитические весы) |
1 |
||||||||||
1.5. |
Измерение объемов жидкостей (мерный цилиндр, пипетка, бюретка) |
1 |
||||||||||
1.6. |
Приготовление раствора из твердого вещества и растворителя |
1 |
||||||||||
1.7. |
Смешивание и разбавление растворов |
1 |
||||||||||
1.8. |
Смешивание и перемешивание жидкостей |
1 |
||||||||||
1.9. |
Использование миксера и магнитной мешалки |
2 |
||||||||||
1.10. |
Использование капельной воронки |
1 |
||||||||||
1.11. |
Синтезы в плоскодонной колбе – общие принципы |
1 |
||||||||||
1.12. |
Синтезы в круглодонной колбе – общие принципы |
1 |
||||||||||
1.13 |
Синтезы в закрытом сосуде – общие принципы |
1 |
||||||||||
1.14. |
Использование оборудования для микросинтеза |
3 |
||||||||||
1.15. |
Аппаратура для нагревания реакционной смеси с дефлегматором |
2 |
||||||||||
1.16. |
Аппарат для перегонки жидкостей при нормальном давлении |
2 |
||||||||||
1.17. |
Аппарат для перегонки жидкостей при пониженном давлении |
3 |
||||||||||
1.18. |
Аппарат для перегонки с водяным паром |
3 |
||||||||||
1.19. |
Фильтрование через плоский бумажный фильтр |
1 |
||||||||||
1.20. |
Фильтрование через свернутый бумажный фильтр |
1 |
||||||||||
1.21. |
Работа с водоструйным насосом |
1 |
||||||||||
1.22. |
Фильтрование через воронку Бюхнера |
1 |
||||||||||
1.23. |
Всасывание через стеклянный фильтр |
1 |
||||||||||
1.24. |
Промывание осадков декантацией |
1 |
||||||||||
1.25. |
Промывание осадков на фильтре |
2 |
||||||||||
1.26. |
Высушивание осадков на фильтре с растворителями |
2 |
||||||||||
1.27. |
Перекристаллизация веществ из водных растворов |
1 |
||||||||||
1.28. |
Перекристаллизация веществ из известного органического растворителя |
2 |
||||||||||
1.29. |
Практический выбор растворителя для перекристаллизации |
3 |
||||||||||
1.30. |
Высушивание веществ в сушильном шкафу |
2 |
||||||||||
1.31. |
Высушивание веществ в эксикаторе |
2 |
||||||||||
1.32. |
Соединение и использование промывной склянки |
2 |
||||||||||
1.33. |
Экстракция с несмешивающимся растворителем |
1 |
||||||||||
|
|
|
||||||||||
2.
Идентификация неорганических и органических соединений: |
||||||||||||
2.1. |
Реакции в пробирке |
1 |
||||||||||
2.2. |
Методика проведения реакций в кювете и на фильтровальной бумаге |
1 |
||||||||||
2.3. |
Групповые реакции некоторых катионов и анионов (по выбору организаторов) |
2 |
||||||||||
2.4. |
Селективные реакции некоторых катионов и анионов (по выбору организаторов) |
2 |
||||||||||
2.5. |
Специфические реакции некоторых катионов и анионов (по выбору организаторов) |
3 |
||||||||||
2.6. |
Идентификация элементов по окрашиванию пламени (с использованием платиновой проволоки, стержня MgO, кобальтового стекла) |
2 |
||||||||||
2.7. |
Использование ручного и бунзеновского спектроскопа |
3 |
||||||||||
2.8. |
Определение температуры плавления с помощью аппарата Кофлера |
3 |
||||||||||
2.9. |
Качественное определение основных функциональных групп органических соединений (по выбору организаторов) |
2 |
||||||||||
2.10. |
Проведение некоторых специфических реакций для идентификации органических соединений (по выбору организаторов) |
3 |
||||||||||
|
|
|
||||||||||
3.
Определение некоторых неорганических и органических |
||||||||||||
3.1. |
Количественное определение с помощью реакций осаждения |
2 |
||||||||||
3.2. |
Прокаливание осадка в тигле |
1 |
||||||||||
3.3. |
Количественный волюметрический анализ |
1 |
||||||||||
3.4. |
Правила титрования |
1 |
||||||||||
3.5. |
Использование шарика пипетки |
1 |
||||||||||
3.6. |
Приготовление стандартного раствора |
2 |
||||||||||
3.7. |
Алкалиметрический и ацидиметрический анализ |
2 |
||||||||||
3.8. |
Цветовые переходы индикаторов при алкалиметрическом и ацидиметрическом анализе |
2 |
||||||||||
3.9. |
Прямой и непрямой анализ (обратное титрование) |
3 |
||||||||||
3.10. |
Манганометрический анализ |
3 |
||||||||||
3.11. |
Иодометрический анализ |
3 |
||||||||||
3.12. |
Другие типы анализа с использованием окислительно-восстановительных реакций |
3 |
||||||||||
3.13. |
Комплексонометрический анализ |
3 |
||||||||||
3.14. |
Цветовые переходы индикаторов в комплексонометрическом анализе |
3 |
||||||||||
3.15. |
Волюметрический анализ с использованием реакций осаждения |
3 |
||||||||||
3.16. |
Термометрическое титрование |
3 |
||||||||||
|
|
|
||||||||||
4. Специальные измерения и процедуры |
||||||||||||
4.1. |
Измерение с pH-метром |
2 |
||||||||||
4.2. |
Тонкослойная хроматография |
3 |
||||||||||
4.3. |
Колоночная хроматография |
3 |
||||||||||
4.4. |
Разделение на ионобменнике |
3 |
||||||||||
4.5. |
Измерение поглощения в УФ-видимом спектре с помощью спектрофотометра |
3 |
||||||||||
4.6. |
Измерение электропроводности |
3 |
||||||||||
|
|
|
||||||||||
5. Оценка результатов |
||||||||||||
5.1. |
Оценка погрешности эксперимента (значащие цифры, графики) |
1 |
||||||||||